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【亮點論文】童曉峰課題組在烷基鹵代烴還原消除反應(yīng)研究上取得新突破

發(fā)布時間:2021-01-23瀏覽次數(shù):1911


在前期研究基礎(chǔ)上,童曉峰課題組針對Pd(0)-催化的烷基-碘還原消除反應(yīng)中PdII-I解離能高的問題,從動力學(xué)角度入手,創(chuàng)造性地利用氫鍵作用,降低了反應(yīng)能壘,在更加溫和的反應(yīng)條件下實現(xiàn)了還原消除。

研究發(fā)現(xiàn),便宜易得的三乙胺四氟硼酸鹽(Et3NH)(BF4)作為氫鍵給體,可以和C(sp3)-PdII-I形成氫鍵加和物A。氫鍵的形成削弱了PdII-I鍵,有效促進(jìn)碘負(fù)離配體的配位解離,使得還原消除的反應(yīng)能壘大大降低,最終在保持高效率的同時可以使反應(yīng)溫度降至60度。

該課題組把這種研究策略稱之為氫鍵作用促進(jìn)的還原消除,該策略確保常規(guī)的手性FerroPhos膦配體就能實現(xiàn)優(yōu)秀的不對稱烯烴碳碘化反應(yīng),同時第一次實現(xiàn)了不對稱烯烴碳溴化反應(yīng)。通過實驗和理論計算研究,首次清晰的描繪了烷基鹵代烴還原消除反應(yīng)的整個歷程,修正了僅受熱力學(xué)控制的傳統(tǒng)認(rèn)知,加深了對該基元反應(yīng)的理解。其中的氫鍵策略相信能促進(jìn)和推動該基元反應(yīng)在有機(jī)合成的應(yīng)用。

該研究成果近期發(fā)表在Journal of the American Chemistry Society上,論文鏈接https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c10797。這是該課題組自2016年加入常州大學(xué)以來在JACS上發(fā)表的第2篇研究論文。


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